Попрошайка попрошайке рознь. У меня было дело, когда я с первым ребенком от его папы ушла, я сама и в метро просила, и по электричкам пела. Работы у меня тогда не было, помочь мне было некому, жила я на даче, зимой сторожила чужие, летом снимала государственную маленькую дачку очень недорого. Потом для церкви одной как-то милостыню собирала. Моя знакомая с тремя детьми иногда тоже в метро играла на флейте. Тогда такого запрета на сбор милостыни не было. В общем, я не понаслышке знаю, что это такое. Длился у меня этот период примерно год, потом стало полегче, вышла замуж, мы уехали на Украину, потом я получила комнату по наследству, в общем, все устаканилось.

У меня нет однозначного ответа, поскольку надо очень прочувствовать, по какой причине человек оказался здесь, по действительной нужде или же "работает". Зачастую это все-таки мафия, причем как раз за этими самыми бабушками  стоят очень даже не бедные дяденьки. Как правило, "работающий" народ постоянно стоит на одном месте, там все места распределены, а действительно нуждающиеся выходят в метро ситуативно. То есть если кто-то постоянно на одном месте стоит - 99% что это профессиональный нищий, может даже и богаче нас с Вами. В общем, чем меньше профессионализма, тем больше вероятность реальной нужды.

Кстати, мелочь никакого значения не играет, никто медяки не считает, даже при большой нужде. Как человек, бывший с той стороны, если действительно есть желание помочь, то давать стоит не меньше 5 рублей, мелочь не имеет значения. Сами посудите, набрать можно рублей 400 за несколько часов (это лет 10 назад еще), из них на мелочь приходится рублей 20. А для церкви я собирала до 1000 за полдня. В общем, можно было один раз выйти в метро и неделю жить более-менее с ребенком.

Что касается цыган и таджиков, для них попрошайничество практически профессиональная деятельность. И беда в том, что прикрывают их те служители закона, которые должны этот закон охранять.

Есть разные стратегии: давать всем от чистого сердца (просящему дай); не давать никому. Есть правило десятины - 10% дохода отдавать на благотворительность в любом виде.
Более сложная задача - давать нуждающимся, или тому, кому подскажет сердце. Но тут надо учитывать, что профессиональные нищие как раз работают на стереотипах восприятия, их задача выглядеть убедительно. В общем, получается, что сердечную чуткость надо развивать, а это задача нетривиальная.